Gyors válasz
A ciklohexanont (CAS 108-94-1, C₆H₁₀O) elsősorban a polimeriparban használjákkémiai intermedier a kaprolaktámhoz és az adipinsavhoz, a két építőelem a Nylon 6 és a Nylon 6,6. A nylon alapanyagon kívül a ciklohexanont széles körben használjákipari oldószerPVC-hez, vinilgyantákhoz, akrilokhoz, epoxikhoz, poliuretánokhoz és fenolgyantákhoz bevonatokban, tintákban, ragasztókban és öntési alkalmazásokban -, amelyeket erős fizetőképessége, mérsékelt párolgási sebessége, valamint poláris és fél{1}}polimerek széles skálájával való kompatibilitása miatt értékelnek.
Mi az a ciklohexanon?
Ciklohexanonegy ciklikus keton - egy hat-tagú széngyűrű egyetlen keton (C=O) funkciós csoporttal.
| Ingatlan | Érték |
|---|---|
| CAS szám | 108-94-1 |
| Molekuláris képlet | C₆H₁₀O |
| Molekulatömeg | 98,14 g/mol |
| Megjelenés | Színtelen vagy halványsárga{0}}folyadék |
| Szag | aceton/borsmenta{0}}szerű |
| Forráspont | ~155,6 fok |
| Olvadáspont | ~ -47 fok |
| Sűrűség | ~0,947 g/cm³ |
| Vízben való oldhatóság | Közepes (~2,3 g/100 ml) |
| Lobbanáspont | ~44 fok (zárt pohár) |
A ciklohexanont iparilag ciklohexán oxidációjával vagy fenol hidrogénezésével, majd dehidrogénezéssel állítják elő. Szinte kizárólag a nejlon értéklánc alapanyagaként gyártják nagyüzemben, oldószeres-minőségű anyagokkal, amelyeket társtermékként-adnak el, vagy külön adatfolyamként.
Miért fontos a ciklohexanon a polimergyártásban?
Ciklohexanonmolekuláris szerkezetolyan tulajdonságok kombinációját adja, amelyekhez egyszerre kevés oldószer felel meg, ezért kettős szerepet játszik a polimergyártásban - vegyi építőelemként és feldolgozási oldószerként egyaránt.
| Ingatlan | Miért fontos a polimerek számára? |
|---|---|
| Magas polaritás | Hatékonyan oldja a poláris polimereket, például a PVC-t és a vinil kopolimereket, amelyek ellenállnak a nem{0}}poláris oldószereknek |
| Magas forráspont (155,6 fok) | Lehetővé teszi a bevonatok, tinták és öntött fóliák lassú, ellenőrzött száradását - csökkenti az olyan hibákat, mint a kipirulás és a kilyukadás |
| Erős fizetőképesség | Magas szilárdanyag-tartalom mellett feloldja a gyantákat, javítja a filmréteg felépítését és csökkenti az oldószerterhelést |
| Kémiai stabilitás | Normál feldolgozási és tárolási körülmények között ellenáll a polimerizációnak és a mellékreakcióknak |
| Mérsékelt, szabályozható párolgási sebesség | Gyors oldószerek (aceton, MEK) és lassú oldószerek (NMP, DMF) között helyezkedik el, így a készítők finoman szabályozhatják a szárítási profilokat |
| Jó gyanta kompatibilitás | Elegyedik észterekkel, ketonokkal, aromás anyagokkal és számos gyantarendszerrel, megkönnyítve a formulázást |
Az alapanyagként való reakcióképesség és az oldószerként való sokoldalúság egyensúlya különbözteti meg a ciklohexanont az egyszeri -célú polimer vegyi anyagoktól -, kevés más kereskedelmi forgalomban kapható keton szolgál mindkét szerepet ipari méretekben.
Hogyan használják a ciklohexanont a polimergyártásban?
A ciklohexanon legnagyobb egyszeri felhasználása a belépési pont akaprolaktám-to-Nylon 6termelési lánc.
Ciklohexán
│ (oxidáció)
▼
Ciklohexanon/ciklohexanol keverék
│ (reakció hidroxil-aminnal)
▼
Ciklohexanon-oxim
│ (Beckmann átrendeződés, savas katalizátor)
▼
Kaprolaktám
│ (gyűrűs-nyitási polimerizáció)
▼
Nylon 6 (polikaprolaktám)
- Ciklohexán oxidáció– A ciklohexánt levegővel vagy oxigénnel oxidálják (jellemzően kobaltsók katalizálják), hogy ciklohexanon és ciklohexanol keverékét képezzék, amelyet "KA olajnak" neveznek. A ciklohexanolt ezt követően ciklohexanonná dehidrogénezik a hozam maximalizálása érdekében.
- Oximáció– A ciklohexanon reakcióba lép hidroxil-amin-szulfáttal (vagy ammóniával/hidrogén-peroxiddal történő ammoximáció révén), és ciklohexanon-oxim keletkezik.
- Beckmann átrendeződés– Erős savas katalízis (történelmileg kénsav; egyre inkább zeolit-katalizált gőz-fázisú folyamatok az alacsonyabb hulladékkibocsátás érdekében) az oxim átrendeződik kaprolaktámmá, egy hét-tagú laktámgyűrűvé.
- Gyűrűs-nyitási polimerizáció– A kaprolaktámot polimerizálják (hidrolitikus vagy anionos polimerizáció) Nylon 6 előállítására, amelyet szálakban, műszaki műanyagokban és filmekben használnak.
Egy párhuzamos, kisebb folyamat a ciklohexanont (ciklohexanollal) tovább oxidáljaadipinsav, a két monomer egyike (hexametilén-diaminnal).Nylon 6,6.
A ciklohexanon főbb polimer alkalmazásai
| Polimer / Anyag | A ciklohexanon szerepe |
|---|---|
| Nylon 6 | Nyersanyag kaprolaktámon keresztül (elsődleges globális felhasználás) |
| Nylon 6,6 | Nyersanyag adipinsavon keresztül |
| PVC (polivinil-klorid) | Nagy{0}}teljesítményű oldószer PVC-tintákhoz, ragasztókhoz és filmbevonatokhoz |
| Akrilgyanta | Oldószer lakkok, bevonatok és öntött akril lemezek feldolgozásához |
| poliuretán | Oldószer/hígító PU bevonatokban, ragasztókban és elasztomer készítményekben |
| ABS (akrilnitril-butadién-sztirol) | Felületi oldószer ragasztáshoz, nyomtatáshoz és gőzpolírozáshoz |
| Fenolgyanta | Feldolgozó oldószer gyantalakkban és impregnálásban |
| Epoxigyanta | Hígító a viszkozitás csökkentésére bevonatokban és öntőrendszerekben |
| Ragasztók | Alap- vagy társ{0}oldószer vinil-, gumi- és kontaktragasztó-készítményekben |
| Bevonatok és tinták | Lassan-párolgó oldószer, amely javítja a folyást, a kiegyenlítést és a fényességet |
Ciklohexanon a nylongyártásban
Ez a ciklohexanon legnagyobb-értékű és legnagyobb-mennyiségű alkalmazása, és alaposabb technikai kezelést érdemel, mint a legtöbb iparági áttekintés.
Kaprolaktám termelés.A ciklohexanon a kaprolaktám közvetlen prekurzora. Nagyjából egy tonna kaprolaktámhoz közel egy tonna ciklohexanonra van szükség (a folyamat hozamveszteségeit figyelembe véve), így a ciklohexanon elérhetősége és ára a kaprolaktám és a Nylon 6 gazdaságának közvetlen mozgatórugója.
Beckmann átrendeződés.Ez a kémiailag kulcsfontosságú lépés. A ciklohexanon-oxim savas katalízis alatt intramolekuláris átrendeződésen megy keresztül, ahol egy szén-nitrogénkötés vándorol, és a hat-tagú oximgyűrűt a kaprolaktám hét-tagú laktámgyűrűjévé alakítja a gyűrű gerincébe behelyezett nitrogénnel. A hagyományos folyékony{5}}fázisú Beckmann-átrendezés óleumot használva nagy mennyiségű ammónium-szulfátot termel melléktermékként; Az újabb gőz{7}}fázisú, zeolit-katalizált utak (pl. a Beckmann gáz-fázis a magas-szilícium-dioxid-zeolitokkal szemben) csökkentik a melléktermékek képződését, és egyre inkább előszeretettel alkalmazzák környezetvédelmi és költséges okokból.
Nylon polimerizáció.A tisztított kaprolaktám gyűrűs-nyitási polimerizáción -, leggyakrabban hidrolitikus polimerizáción megy keresztül, amelyet magas hőmérsékleten víz indít el, vagy gyors anionos polimerizációt öntési/reakciós-fröccsöntéses alkalmazásokhoz - Nylon 6 polimerláncok előállításához. A kapott polimert textil- és szőnyegszálakban, autóipari műanyagokban, élelmiszer-csomagoló fóliákban és ipari monofilalakokban használják.
Ciklohexanon oldószerként polimer gyantákhoz
A nejlonláncon kívül a ciklohexanon egy igásló oldószer a gyanta- és bevonatkészítményekben:
- PVC és vinil gyanták– A ciklohexanon azon kevés oldószerek egyike, amelyek praktikus koncentrációban teljesen feloldják a merev és rugalmas PVC-t, így a PVC-tinták, a szita{0}}nyomtatási készítmények és a vinilfólia ragasztók alapanyaga.
- Akril gyanták– Lakk- és bevonatrendszerekben használják, ahol ellenőrzött szárítás szükséges a felületi hibák elkerülése érdekében.
- Epoxigyanták– Viszkozitást{0}}csökkentő hígítóként működik, anélkül, hogy jelentősen veszélyeztetné a keményedési kémiát.
- Gumivegyületek– Gumicement- és ragasztókészítményekben használják, elősegítve a gumi diszpergálását egy működőképes oldattá.
Miért erős az oldó ereje:A ciklohexanon poláris karbonilcsoportja kedvező kölcsönhatásba lép a PVC-ben, akrilban és hasonló gyantákban található poláris csoportokkal, míg a ciklikus szénhidrogén gerince kellően nem{0}}poláris karaktert biztosít ahhoz, hogy a szénhidrogén-alapú gyantakomponenseket is oldja.
Ez a kettős affinitású -, amely elég poláris a vinil- és poliuretán kémiához, nem -elég poláris a szénhidrogéngyanta szegmensekhez -, nem gyakori az egyedi oldószerek között, és ez a fő oka annak, hogy továbbra is nehéz teljesen helyettesíteni.
A ciklohexanon használatának előnyei a polimer feldolgozásban
| Előny | Gyakorlati előny |
|---|---|
| Magas fizetőképesség | A gyanták széles skáláját oldja fel nagy szilárdanyag-tartalom mellett |
| Mérsékelt párolgási sebesség | Csökkenti a túl gyors száradásból származó hibákat (pír, narancsbőr)- |
| Alacsony maradékanyag | Minimális oldószer-maradvány rekedt a kikeményedett/száradt filmben |
| Kiváló kompatibilitás | Jól keveredik észterekkel, ketonokkal, aromás anyagokkal és glikol-éterekkel |
| Jó filmformálás | Elősegíti a sima, fényes, hibamentes{0}}bevonatfelületeket |
| Hőstabilitás | Ellenáll a megnövekedett feldolgozási hőmérsékletnek jelentős károsodás nélkül |
Ciklohexanon vs más polimer oldószerek
| Oldószer | Forráspont | Párolgási sebesség | Polaritás | Tipikus polimer felhasználás |
|---|---|---|---|---|
| Ciklohexanon | 155,6 fok | Lassú-közepes | Közepes-magas | PVC, vinil, akril, PU bevonatok |
| Aceton | 56 fok | Nagyon gyorsan | Magas | Akrilok, cellulózok |
| MEK (metil-etil-keton) | 80 fok | Gyors | Közepes-magas | Vinil, akril, uretán bevonatok |
| Toluol | 111 fok | Mérsékelt | Alacsony | Gumi, néhány bevonat |
| DMF (dimetil-formamid) | 153 fok | Lassú | Nagyon magas | PU, poliakrilnitril (szálfonás) |
| NMP (N-metil-2-pirrolidon) | 202 fok | Nagyon lassú | Nagyon magas | PVDF, műszaki gyanták, akkumulátor kötőanyagok |
Elvihető:A ciklohexanon gyakorlatias középutat foglal el, - erősebb PVC/vinil oldóképesség, mint az aceton vagy MEK, kedvezőbb a biztonsági és illékonysági profil, mint a DMF vagy az NMP, és párolgási sebessége alkalmas az ipari bevonatsorokhoz, amelyeknél megmunkálható nyitott időre van szükség túl hosszú szárítási ciklusok nélkül.
Ciklohexanon{0}}alapú polimereket használó iparágak
- Autóipar– Nylon 6/6,6 műszaki műanyagok a burkolat alatti alkatrészekhez; PVC és PU bevonatok beltéri és bevonatos szövetekhez
- Elektronika– Nylon csatlakozók és házak; ciklohexanon{0}}alapú tinták és bevonatok áramköri lapok és alkatrészek nyomtatásához
- Repülőgép– Nagy{0}}teljesítményű nylon kompozitok és epoxigyanta rendszerek
- Építés– PVC csövek, padlóburkolatok és vinil{0}}bevonatú építőanyagok
- Csomagolás– Nejlon fóliák élelmiszer-csomagoláshoz; PVC és akril bevonatok rugalmas csomagoláshoz
- Orvosi– Nylon alkatrészek a készülékekben és a csövekben; oldószer{0}}alapú bevonatok orvosi-minőségű PVC-hez
- Textíliák– A nylon 6 szál továbbra is az egyik legnagyobb mennyiségben felhasznált végfelhasználás világszerte
Biztonság és kezelés
A ciklohexanon gyúlékony, mérsékelten illékony szerves oldószer, és a szokásos ipari keton{0}}oldószerekkel kapcsolatos óvintézkedésekkel kell kezelni.
- Tárolás– Tárolja szorosan lezárt tartályokban, erős oxidálószerektől és nyílt lángtól távol, hűvös, jól{0}}szellőző helyen. Lobbanáspontja (~44 fok) miatt tartsa távol gyújtóforrástól.
- Szállítás– A legtöbb nemzetközi szállítási előírás szerint (pl. UN 1915) tűzveszélyes folyadéknak minősül; megfelelő címkével ellátott hordókban, IBC-kben vagy tartálykonténerekben szállítják.
- PPE– Vegyszerálló-kesztyű, védőszemüveg vagy arcvédő, valamint megfelelő szellőzés vagy légzésvédelem javasolt, ha ömlesztve vagy zárt térben kezeli. A ciklohexanon gőze emelt koncentrációban irritálhatja a szemet és a légutakat.
- MSDS/SDS– Kezelés, tárolás vagy szállítás előtt mindig olvassa el az aktuális biztonsági adatlapot, mivel a regionális besorolások és expozíciós határértékek (pl. OSHA, ECHA) eltérhetnek, és azokat rendszeresen frissítik.
Gyakran Ismételt Kérdések
Használják a ciklohexanont műanyagok előállításához?
Igen. A ciklohexanon a kaprolaktám és az adipinsav kulcsfontosságú prekurzora, amelyeket Nylon 6-ba és Nylon 6-ba polimerizálnak, 6 - a két legszélesebb körben gyártott műszaki és szál{4}}minőségű műanyagok közé.
A ciklohexanon polimer?
Nem. A ciklohexanon egy kis-molekulájú ciklusos keton, nem polimer. Ez a polimergyártásban használt monomer prekurzor és oldószer, nem maga a polimer.
Miért használják a ciklohexanont a nejlongyártásban?
Mert ez a kaprolaktám közvetlen kémiai prekurzora az oximáció és a Beckmann-átrendeződés révén. A kaprolaktámot ezután polimerizálják Nylon 6 előállítására.
Mely polimerek oldódnak ciklohexanonban?
A PVC, a vinil-kopolimerek, az akrilgyanták, az epoxigyanták, a poliuretánok és számos fenol- és gumialapú vegyület{0}}a ciklohexanonnal oldható vagy nagyon kompatibilis.
A ciklohexanon jó oldószer a PVC-hez?
Igen - az egyik legerősebb oldószernek tekintik mind a merev, mind a rugalmas PVC-hez, ezért széles körben használják PVC tintákban, bevonatokban és ragasztókészítményekben.
A ciklohexanon feloldhatja az akrilt?
Igen. A ciklohexanont számos akrillakk- és bevonatrendszerben használják oldószerként, különösen ott, ahol lassabb, szabályozottabb párolgási profilra van szükség.
Mely iparágak fogyasztják a legtöbb ciklohexanont?
A textilipar, az autóipar és a csomagolóipar a legnagyobb közvetett fogyasztók, elsősorban a Nylon 6 és Nylon 6,6 iránti kereslet miatt. A bevonat-, ragasztó- és nyomdafesték-ipar az oldószeres -minőségű ciklohexanon legnagyobb közvetlen fogyasztója.
Veszélyes-e a ciklohexanon a polimergyártás során?
Gyúlékony és enyhén irritáló oldószerként van besorolva, amely szokásos keton{0}}kezelési óvintézkedéseket igényel (szellőztetés, PPE, ellenőrzött tárolás, gyújtóforrásoktól távol). Nincs besorolva a nagy-veszélyes CMR (rákkeltő, mutagén, reprotoxikus) oldószerek közé, ezért is részesítik előnyben az olyan alternatívákkal szemben, mint a DMF vagy az NMP bizonyos készítményekben.
Mi a különbség a ciklohexanon és a kaprolaktám között?
A ciklohexanon a keton alapanyag; A kaprolaktám az oximáció és a Beckmann-átrendeződés révén belőle származó laktám monomer. A kaprolaktám, nem pedig a ciklohexanon, az a monomer, amely közvetlenül polimerizálódik Nylon 6-ba.
Marad a ciklohexanon a polimer végtermékben?
Nem. Ha kémiai köztitermékként használják (kaprolaktám út), a ciklohexanon kémiailag átalakul, és nem marad a polimerben. Feldolgozó oldószerként használva a szárítás/keményedés során elpárolog, bár a maradék mennyiségét a filmre és a bevonatra vonatkozó előírások szabályozzák.